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Depois de ser demitido, o ex-representante de vendas Nathaniel Underwood procura maneiras de conseguir um emprego, mas falha. Sem outra escolha, ele se torna um gigolô atendendo mulheres mais velhas e ricas em Neon City, enquanto esconde a verdade de sua namorada de longa data, Regina White, uma renomada jornalista itinerante. Com contas a pagar e uma hipoteca da casa para quitar, Nathaniel recorre a seduzir essas mulheres para que continuem contratando seus serviços e também para aumentar sua pontuação de feedback.
No entanto, o destino faz com que Nathaniel se envolva com a mulher mais rica de toda Neon, Alyssa Dawson, a poderosa CEO da AD Systems Corp. Quando ele a chantageia com uma fita de sexo da noite que passaram juntos, ela retalia apresentando-lhe uma oferta que ele não pode recusar: tornar-se seu gigolô exclusivo!
Mas quando Regina retorna um dia para ficar em Neon de vez, Nathaniel conseguirá continuar escondendo a verdade dela? Ou será que ela vai revelar seu relacionamento secreto com Alyssa?

Nicole Matthews se casou perdidamente apaixonada por um homem que não a amava, em um casamento arranjado, alimentando a esperança de que, algum dia, ele acabaria se apaixonando por ela.
Mas isso nunca aconteceu. Ele só a desprezou, chamando-a de gorda e manipuladora.
Depois de dois anos de um casamento seco e distante, Walter Gibson, o marido de Nicole, pediu o divórcio da forma mais degradante possível.
Sentindo-se humilhada, Nicole aceita o plano da amiga, Brenda, que sugere dar uma lição no futuro ex-marido, usando outro homem para mostrar a Walter que a mulher que ele desprezou e chamou de gorda podia, sim, ser desejada por outro.
Só precisavam contratar um gigolô.
*
Patrick Collins vinha de uma decepção amorosa atrás da outra. Todas as mulheres com quem se envolveu só demonstraram interesse pelo dinheiro dele, porque Patrick é um dos herdeiros da família mais rica e poderosa do país.
Tudo o que ele quer é se apaixonar de verdade por uma mulher que o ame pelo que ele é, e não pelo sobrenome.
E, certa noite, em um bar, uma mulher linda, cheia de curvas e desconhecida se aproxima de Patrick e puxa conversa, confundindo-o com um gigolô. Essa mulher faz a ele uma proposta fora do comum, que lhe parece muito interessante e impossível de recusar.